10岁就开始跟著爸妈一起“跑江湖”，在婚丧喜庆场所演奏音乐，新加坡长笛家许凯翔曾拿下美国国家长笛协会（NFA）爵士艺术大赛奖项，近期在台演出，他自认是个内向的人，“爵士乐能让我展现自己，让我在音乐里顽皮。”
不管是电影《赛德克．巴莱》或纪录片《看见台湾》，都有许凯翔演奏的音乐，许凯翔表示，不同音乐类型，就像是不同的语言，而他特别著迷爵士乐，“我的即兴风格就是调皮，我喜欢在即兴里面说笑话，让观众会心一笑。”
许凯翔出生于1989年，毕业于纽约城市立大学皇后学院阿隆．柯普兰音乐院、新加坡国立大学杨秀桃音乐院，父亲是爵士钢琴家许睦荃，母亲是声乐家，也会唱粤剧，还有个哥哥会弹吉他，全家都是音乐人。他自小就在钢琴声、母亲的歌声中成长，6岁时学钢琴，但他表示，和钢琴比较没有缘分，“我那时太好动了，没有老师要教我。”
然而，许凯翔的音乐之路，并没因此中断，他在9岁时学习竹笛，接触传统乐器，一吹就上手，10岁那年，听见长笛名家詹姆士．高威的录音，爱上长笛音色，一学就停不下来。许凯翔表示，即兴是爵士乐很重要元素，“作为即兴乐手，首先要懂得聆听，才知道合作的乐手要说什么，大家互相倾听，就是音乐火花的产生。”
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